康拉德早期创业道路崎岖，充满挫折。康拉德虽然拥有八家酒店，但版图扩张主要凭借大幅举债，因此事业外表亮丽，实则负债累累。而当1929年美国经济大萧条一开始，他立刻陷入濒临破产的边缘，其间经历多次并购诉讼及资本重组，直到1934年诉讼才和解，而此时公司的外部股东众多，股权极为分散。

第二次世界大战后经济复苏，公司加快了并购速度，而且有鉴于当时旗下已拥有的旅馆数量众多，康拉德整合旗下所有旅馆，成立了希尔顿公司（Hilton Corporation）。1945年，希尔顿公司历经多次协商后，买下了当时世界上最大的酒店——芝加哥史蒂文斯大酒店，1947年，希尔顿公司在纽约证券交易所上市。此时海外商机快速成长，康拉德亦想拓展海外市场，为了避开公司董事会成员的掣肘，1948年希尔顿国际(Hilton International)成立，以便发展国际市场，第二年康拉德又将希尔顿国际分拆为独立公司，专心发展海外业务，并成功收购纽约号称“世界旅馆皇后”的华尔道夫大酒店。

1954年，康拉德发动了美国旅馆业最大的并购交易：以1.1亿美元收购塔特勒酒店(Statler Hotel Company)。这桩成功的并购案，让希尔顿公司的每股盈余，较1953年增加两倍以上，一举将整个集团推升为全美龙头酒店。1964年，希尔顿国际也在纽约证券交易所上市。

康拉德共有三次婚姻，育有三男一女。他的第一次婚姻发生在他38岁时，他与元配生下三个儿子：尼克逊·希尔顿(Nicholson Hilton，1926~1969) , 巴伦·希尔顿(Barron Hilton，1927~2019)以及埃里克·希尔顿(Eric Hilton，1933~2016)。55岁时康拉德结了第二次婚，生下一个女儿弗朗西斯卡·希尔顿(Francesca Hilton)。89岁时，他第三次结婚，第三段婚姻没有孩子。

二代长子尼克逊长期有赌博、酗酒和暴力虐待行为，42岁就因酗酒引发心脏病去世。小儿子埃里克则性情温顺，16岁就进入希尔顿任职，从行李员、厨师、电话接线员等基层做起。而次子巴伦从小就表现出不一样的特质，他对航空飞行充满兴趣，17岁便开始学习飞行。此外，巴伦早年也在外独自闯荡创业，创立了包含与别人合资创立的MacDonald Oil Company，以及创立美国最早的航空租赁公司之一。

1954年，巴伦进入家族企业任职后，很快地就向父亲展现了成本控管与房产规划的才能。当时巴伦是希尔顿酒店公司的副总裁，运营“全权委托信用卡”公司。这家公司在六年后被花旗银行收购，使希尔顿酒店信用卡并入全球通用的授权信用卡系统。

20世纪60年代，全球连锁酒店业进入高速发展期，主要是因为第二次世界大战之后，欧美居民生活水平与消费能力提高，国际旅游盛行，市场对于标准化管理的连锁酒店需求十分强劲；同时随着航空业和汽车业的蓬勃发展，很多航空公司也附带经营酒店与汽车旅馆。在欧美各国，连锁酒店集团快速崛起，市场竞争加剧，如1946年，泛美航空成立洲际酒店集团(InterContinental)，地中海俱乐部(Club Med)和假日酒店集团(Holiday Inn)等，也都诞生在这一时代。

1966年，79岁高龄的康拉德退位，39岁的巴伦在公司董事邀请下担任集团主席，巴伦正式接班后一年，基于对航空业的热衷，以及战后的国际旅游热潮，说服父亲将希尔顿国际持股，与环球航空(TWA)换股。

然而这桩交易完成后，接下来便发生第一次石油危机、油价暴涨数倍，导致环球航空股价大跌，一路从每股83美元跌到5美元，环球航空也陷入财务危机。1967年至1987年，希尔顿国际三次被并购，最终股权落到英国博彩集团Ladbroke手上。希尔顿集团不但没有获得“机加酒”的宝贵综合效应，反而失去对希尔顿国际的控制权，无法在国际市场大展伸手，堪称得不偿失。

巴伦接班后首战即惨遭滑铁卢，当集团失去国际品牌经营权、战略空间大为收窄时，巴伦转而运用三种方式力挽狂澜。

首先，集团开始经营博彩酒店，期望借由国内的高利润业务，来弥补失去的海外商机。1970年，集团以1.1亿美元买下拉斯维加斯的博彩酒店the International及the Flamingo；两年后，这两家博彩酒店的获利合计多达集团利润的45%，贡献度几乎与其他160多家酒店一样，同时仍以每年20%的速度高速成长。因此到了1982年，希尔顿集团便成为世界上最大的连锁酒店经营者。

然而，博彩事业多与黑社会有关，1985年，集团在亚特兰大斥资3.2亿美元打造的赌场，就是因为得罪了当地势力，迟迟无法取得营运执照，几经斡旋，最后整个产权仅能以成本价卖给地产大亨特朗普，即后来的美国总统。

巴伦的第二招，是加快创新商业模式，用以补足品牌地图。从1973年起，希尔顿集团大力发展特许加盟业务和酒店物业管理业务，他们领先于业界引进了电脑预约系统（Hiltron系统），供旗下所有品牌酒店使用。在失去希尔顿国际经营权后，集团吸取教训、转而并购其他酒店品牌，以满足不同定位的客群，同时还建立康拉德洲际(Conrad International)等副品牌，不放弃海外发展的可能性。

巴伦的第三招，是利用资本运作，大幅提升股东价值。亲身创业的经验，让巴伦十分熟悉租赁业运作模式，因此1975年时，希尔顿以8300万美元的价格将6间大型酒店的5成产权卖给保德信保险集团，同时售后回租，通过资本租赁方式来管理物业，收取丰厚的管理费以及一定比例的利润。

这笔交易大大盘活了希尔顿旗下资产，更重要的是让人们看到，集团的土地资产价值比股票总市值高两倍，这也增强了股市投资人的信心。对于这笔现金进账，巴伦先用它来偿还早期利率较高的贷款，然后买回流通在外的2成股权，这次复杂的资产、负债与股权综合重组，使整体市值攀升、股价大涨约7倍。

事实上，希尔顿创始人康拉德很早就开始思考接班事宜。基于遗产规划及上市前的股权规划，在1944年，希尔顿股票上市前，康拉德就以慈善为名，设立了基金会(Conrad N. Foundation)，主要帮助对象为弱势族群，并将名下99%的财产移转至家族基金会，家族基金会中的董事会成员多数都是家族后代。

康拉德于91岁去世，此前他将名下1350万股希尔顿公司股票（约占总发行股数的27%）留给基金会，康拉德在遗嘱中表示，给予巴伦个人购股选择权，让他可以购买超出基金会法定可持有比例之股权，进而维持家族对希尔顿公司的控制力。

不过巴伦并不认同这项安排，他认为，个人对父亲赠与基金会的27%股权，应该有收购的权利，因为他认为天下是自己个人打下来的，父亲只是“铺好一些基础”；因此巴伦主张，父亲遗嘱中表示的，是给予自己购买全部27%股权的选择权，只有这样，才能维持希尔顿集团的决策运作及家族对集团的控制权。

然而，基金会的董事们对这个遗嘱意思表达皆有疑义，认为巴伦过度扩大解释了父亲的意旨，当时巴伦个人仅持有上市公司3.6%股权。为此基金会与巴伦闹上法庭、缠讼十年，遗产股权归属，演变成为家族二代董事长与一代建构基金会之间的争夺战。

1988年，法院裁定，巴伦可获得1350万股之中的400万股、基金会可获得350万股，其余600万股须交由信托管理，但巴伦为信托执行者，且可获得600万股所分配股利收入的六成，其余股利收入则为基金会所有。这个判决让巴伦拥有希尔顿公司超过25%之投票权利及股息收入，直至2008年为止。这场判决也影响了未来接班人的选择及最终的出售决策。

与父亲不同，巴伦一生只有一次婚姻、一个妻子，夫妇俩膝下有八个子女，15个孙子。然而，其中只有儿子大卫曾负责营运，其余子孙对于家族事业都不感兴趣。巴伦曾想过让大卫接班，或是交班给自己的弟弟埃里克。但他们的经营能力及年纪问题，让他难以放心；希尔顿家族中，很多人都是媒体娱乐版的常客：第四代的尼基·希尔顿(Nicky Hilton)长年混迹娱乐圈，小康拉德·希尔顿(Conrad Hilton III)以生活放荡、性格暴躁出名，频频在公开场合惹事，甚至被媒体拍到公开吸食大麻，至于孙女帕丽斯·希尔顿(Paris Hilton)私生活不检点，更是声名狼藉。

最终，巴伦虽然不让后代接手家族的酒店生意，但还是安排儿子史蒂芬·希尔顿(Steven Hilton)为基金会董事长。2005年，希尔顿基金会决议：家族成员将永远在基金会董事会占多数席位。

在巴伦心中，对家族成员接班可能性越来越低的事实颇感失望。面对股息收益及投票权将在2008年到期的现实，巴伦心中拟定了一个长期策略。1996年，年届70岁的巴伦选定了一位职业经理人斯蒂芬·F.博伦巴赫(Stephen F. Bollenbach)作为首席执行官的接班人。此前斯蒂芬曾任迪士尼财务长，他还曾负责特朗普集团债务重组，以及迪士尼以190亿美元并购ABC等大型交易，斯蒂芬的专长是战略型交易及资本重组。他上任后，集团便开始一系列并购，为十年后整体出售希尔团集团埋下伏笔。

首先，斯蒂芬设立目标，宣称要成为世界上规模最大的博彩业者，事实上其目的是把利润最佳的博彩业务的规模做大，以便拉抬公司估值。在上任五个月的时间里，斯蒂芬就以股权交换20亿美元，收购了巴利娱乐公司(Bally Entertainment Corp.)，一举达到这个目标；此后他又在1997年，对ITT Corporation发动敌意并购，突袭未果后，又转向并购美国大型特许经营连锁酒店集团Promus Hotel Corporation，以37亿美元纳入六个中阶酒店品牌，成为在美国拥有1800间酒店的巨头。

同时，斯蒂芬也着手与失落在外的品牌合作。1997年，斯蒂芬开始与当年收购希尔顿国际的英国股东Ladbroke合作，通过投资3%股权，双方开启共同行销及共同发展酒店两大合作，先试水温。有鉴于博彩业务的经营关系复杂，希尔顿集团自行将酒店与博彩两项业务分割，后者改名为Park Place Entertainment，且成功收购了Grand Casino、Caesars World等同业，2003年，Park Place Entertainment改名为凯撒娱乐公司(Caesars Entertainment)，并在2005年以逾50亿美元价格出售给Harrah's Entertainment。

在大笔现金入袋后，同年即2005年12月29日，希尔顿集团再以约62亿美元价格，向Ladbroke收购其希尔顿酒店海外业务。这笔交易，使这两家被迫在1964年分离的“兄弟”公司重新合体，希尔顿公司集中火力在美国开展业务，而希尔顿国际主要经营国际市场。Hilton这个名字，再次成为一个完整的品牌。

此时，距离巴伦当年获判收取投票权及股息的期限，已很接近。2007年，年高80岁的巴伦表示，自己过世后，97%的财产都将移转至父亲当年的基金会；事实上，这些资金大部分也都是当初自基金会遗产官司争夺而来。

2007年7月3日，私募基金黑石集团(Blackstone)公告以约260亿美元、溢价37%收购希尔顿集团，并将其股票下市。以交易完成后的规模看，希尔顿集团旗下拥有10个酒店品牌、遍布全球的2800家酒店、近50万个房间，是该年度全球酒店业最大宗的并购交易。

出售希尔顿集团后，巴伦继续担任基金会董事长，一直到2012年。2010年，他签署了当时由巴菲特与微软创办人比尔·盖茨夫妇发起的“捐助承诺”(The Giving Pledge)，矢言将捐出大部分身家做慈善。2019年，巴伦以91岁高龄过世，希尔顿基金会表示，巴伦的慈善捐款承诺实际捐出约34亿美元，将增加基金会资产至63亿美元。

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